Le 21 Septembre 1998 sort "Rushes", le nouvel album expérimental de musique ambient de Paul et de Youth. "Rushes" sort sous le pseudonyme de "The Fireman".
Cinq jours plus tard, le 26 Septembre 1998, Mary McCartney se marie avec Alistair Donald, mariage initialement prévu en mai 1998 mais repoussé suite au décès de sa mère, Linda, un mois auparavant.
En Octobre 1998 sort "Wide Prairie", un album regroupant toutes les chansons de Linda.
Le 15 Mars 1999, lors d'une cérémonie à New York, Paul est intronisé au "Rock'n'Roll Hall of Fame", en même temps que Sir George Martin.
Entre Mars et Mai 1999, Paul se retrouve au studio 2 d'Abbey Road avec David Gilmour (guitariste des Pink Floyd), Mick Green (guitariste), Ian Paice (batteur de Deep Purple), Pete Wingfield (pianiste), Dave Mattacks (batteur) et Geraint Watkins (pianiste). Ensemble, ils enregistrent quelques vieux tubes de rock'n'roll pour son prochain album: "Run Devil Run".
Pendant cette période, Paul devient grand-père pour la première fois.
En effet, le 3 Avril 1999, Mary donne naissance à son premier fils: Arthur Alistair Donald.
Toujours en Avril 1999, Paul expose quelques-unes de ses toiles peintes au cours de ces 20 dernières années, dans une galerie à Siegen, en Allemagne.
En Mai 1999, Paul voit pour la première fois Heather Mills, une ex-mannequin, lorsque celle-ci est sur scène à la cérémonie des Awards. Mais c'est en Juin 1999, que Paul rencontre vraiment Heather alors qu'il se trouve dans les locaux de l'organisme de charité de celle-ci.
L'album "Run Devil Run" sort le 4 Octobre 1999.
Dans la foulée, Paul sort son 3ème album classique: "Working Classical", le 18 Novembre 1999.
Cette même année, Paul donne un concert pour le "PETA's Concert for Party Animals" (PETA="People for the Ethical Treatment of Animals", un organisme luttant contre la maltraitance des animaux).
A ce concert, il y chante quelques morceaux de son dernier album "Run Devil Run".
Le 14 Décembre 1999, Paul se produit au Cavern Club, à Liverpool, avec David Gilmour, Ian Paice, Mick Green et Pete Wingfield. De ce concert historique, Paul en sortira un dvd: "Paul McCartney Live At The Cavern Club!", quelques mois plus tard.
En 2000, le Linda McCartney Center, une clinique où l'on soigne des cancers, ouvre au Royal Liverpool University Hospital.
Cette même année, Paul collabore avec John Tavener pour "A Garland For Linda", un album classique en hommage à Linda auquel sept autres compositeurs de musique classique participent aussi.
A l'occasion de l'exposition de Peter Blake (l'homme qui a fait la pochette de "Sgt.Pepper's" des Beatles), à la Tate Gallery de Liverpool, Paul crée un collage de plusieurs sons différents: conversations enregistrées dans les rues de Liverpool lors de son passage au Cavern Club en 1999, musique datant de la période Beatles, des extraits provenant des séances d'enregistrement, etc...
Le résultat obtenu sera diffusé en fond sonore durant l'expo et, suite à une forte demande, Paul sort, avec l'aide de Youth et du groupe The Super Furry Animals, l'album "Liverpool Sound Collage", le 21 Août 2000.
Début 2001, Paul prépare avec Mary et Alistair Donald, un documentaire sur les Wings, "Wingspan: An Intimate Portrait", qui passe à la télévision anglaise en Mai 2001.
Le 7 du même mois, Paul sort une compilation de chansons de la période des Wings: "Wingspan: Hits & History". Quant au documentaire, "Wingspan: An Intimate Portrait", il sort le 13 Novembre 2001 en dvd.
Début Février 2001, Paul retourne aux studios pour enregistrer son nouvel album.
Le 20 Octobre 2001, Paul participe activement au concert pour les victimes des attentats du 11 Septembre 2001 (The Concert For New York City). Il y chante pour la première fois la chanson "Freedom", une chanson écrite dans les jours qui ont suivi les attentats du 11 Septembre.
Le 12 Novembre 2001, sort le nouvel album de Paul: "Driving Rain".
Quelques jours plus tard, le 29 Novembre 2001, George Harrison décède d'un cancer du poumon à l'âge de 58 ans, à Los Angeles, aux côtés de sa femme Olivia et de son fils Dhani, alors âgé de 24 ans.
Paul est très triste d'apprendre, même s'il le savait condamné, le décès de son vieil ami qu'il considérait un peu comme son petit frère.
Le 28 Février 2002, Paul chante pour le Jubilé d'Or de la Reine Elizabeth II.
Le 1er Avril 2002 débute la nouvelle tournée de Paul, le "Driving Rain Tour", qui se terminera le 18 Mai 2002.
Durant ce Driving Rain Tour, Paul donne une trentaine de concerts aux Etats-Unis.
Le 11 Juin 2002, Paul et Heather Mills se marient en Irlande du Nord devant 300 invités, en l'église Saint Salvator du château Leslie.
Paul devient grand-père une deuxième fois lorsque le deuxième fils de Mary, Elliot Donald, voit le jour pour la première fois, le 1er Août 2002.
Ensuite Paul repart en tournée, toujours sur le continent américain, en Septembre 2002, tournée qui se terminera par cinq concerts donnés au Japon.
Après cette tournée, Paul participe au "Concert For George", le 29 Novembre 2002, pour célébrer le premier anniversaire de la mort de celui-ci.
Ce concert a lieu au Royal Albert Hall à Londres où sont aussi présents (pour n'en citer que quelques-uns) Ringo Starr, Eric clapton, Billy Preston et Dhani Harrison.
Les profits de ce concert sont ensuite reversés à la fondation de charité de George Harrison: The Material World Charitable Foundation.
Nous sommes maintenant le mardi 25 Mars 2003. Ce jour-là, Paul donne un concert à Paris-Bercy, concert qui débute sa tournée européenne: "Back In The World", qui durera jusqu'au 1er Juin 2003.
Le 30 Août 2003, Paul assiste au mariage de sa deuxième fille, Stella McCartney, qui épouse le publiciste Alasdhair Willis.
Le 28 Octobre 2003, Paul est papa pour la 4ème fois (5ème fois si l'on compte aussi sa fille adoptive) lorsque sa femme, Heather, accouche de leur fille: Beatrice Milly McCartney.
En 2004, Paul repart sur les routes pour sa nouvelle tournée européenne, le "04 Summer Tour", du 25 Mai au 26 Juin 2004, en passant par le Stade de France, le 24 Juin.
Le 20 Septembre 2004, Paul sort un dvd regroupant tous ses films d'animation qu'il a fait depuis les années 80: "Tropic Island Hum".
Le 25 Février 2005, Stella donne naissance à son premier fils, Miller Alasdhair James Willis, donnant ainsi un troisième petit-fils à Paul.
Paul retourne aux studios pour enregistrer son prochain album qui sera produit par Nigel Godrich.
Le 2 Juillet 2005, à Hyde Park, à Londres, Paul démarre le concert du Live 8 (pour lutter contre la pauvreté en Afrique), en chantant avec Bono, le chanteur du groupe U2, "Sgt.Pepper's Lonely Hearts Club Band".
Puis Paul revient chanter quelques-uns de ses plus grands tubes, tout à la fin du concert, quelques heures plus tard.
Le 28 Juillet 2005, Paul présente quelques titres de son nouvel album, "Chaos & Creation In The Backyard", à quelques personnes privilégiées, au studio 2 d'Abbey Road. Ce concert est retransmis à la télévision anglaise.
L'album tant attendu par les fans: "Chaos & Creation In The Backyard" sort le 12 Septembre 2005, quelques jours avant le début de la tournée américaine, "The US Tour", le 16 Septembre 2005. Cette tournée se termine le 30 Novembre 2005.
Pendant cette tournée, Paul sort un livre pour enfants: "High In The Clouds" ("Là-haut dans les nuages") qui raconte l'histoire d'une grenouille et d'un écureuil qui sauvent la vie des autres animaux.
Au début de l'année 2006, Paul se rend au Canada avec Heather pour lutter contre la chasse aux bébés phoques.
En Mai 2006, Paul et Heather annoncent qu'ils se séparent après 4 ans de mariage.
Le 30 Juin 2006, Paul assiste à la première représentation du spectacle du cirque du soleil: "Love", spectacle rendant hommage aux chansons des Beatles. A cette soirée sont aussi présents Ringo Starr, George Martin, Olivia Harrison et Yoko Ono.
En Août 2006, Stella et son mari Alasdhair Willis annoncent qu'ils attendent leur deuxième enfant.
A la fin du mois de Septembre 2006 sort le quatrième album classique de Paul McCartney: "Ecce Cor Meum" ("Voici mon coeur").
Le 13 Novembre 2006, le dvd "The Space Within US", issu de la tournée américaine qui a eu lieu en 2005, sort dans les bacs.
Quelques jours plus tard sort l'album "Love" des Beatles. Ce nouvel album contient des chansons des Beatles remixées par George Martin et son fils Giles.
Le 8 Décembre 2006, Stella donne naissance à son deuxième enfant: Bailey Linda Olwyn Willis.
Paul McCartney devient grand-père pour la quatrième fois à 64 ans.
En Mars 2007, Paul quitte EMI et signe avec le label Hear Music.
Le 4 Juin 2007 sort le nouvel album de Paul McCartney: "Memory Almost Full". Ce nouvel album, produit par David Kahne, contient 13 nouvelles chansons qui, pour la plupart, avaient déjà commencé à être composée en 2003, avant que Paul se lance sur le projet de "Chaos & Creation in the Backyard" avec Nigel Godrich.
Les 7, 13 et 27 Juin 2007, Paul donne trois secret gigs (concerts gratuits) respectivement à l'Electric Ballroom de Camden à Londres, à l'Highline Ballroom à New-York et à l'Amoeba Music Store à Los Angeles auquel Ringo Starr et sa femme Barbara Bach ont assisté.